和海莉结婚第一步得想办法提升好感度直到十颗心。海莉是个热爱摄影和时尚的姑娘，住在小镇南边的蓝色房子里，和姐姐艾米丽一起生活。提升好感度的核心方法是送礼和日常对话，她特别喜欢向日葵、椰子、水果沙拉、粉红蛋糕这些精致礼物，每次收到都能大幅增加好感。记得避开她不喜欢的东西，比如鱼或者一些普通的农作物，送错了反而会让她皱眉。平时多留意她的行程，晴天她常去海滩拍照，雨天则喜欢待在家里，抓住这些机会见面聊天，关系就能稳步升温。当她对你产生足够好感后，一系列专属的剧情事件会逐步解锁，这是推进关系的关键。
当好感度累积到八颗心时，你就拥有了恋爱的资格。这时你需要前往皮埃尔的杂货店，购买一束特别的花束。把这束花送给海莉，就能正式和她确立恋爱关系，并且将好感度的上限从八心提升到十心。这束花是开启浪漫关系的钥匙，送完之后你们就变成了男朋友女朋友的关系。之后你可以继续通过送礼和互动来填满这最后的十颗心。在到达十心之前，你还会经历海莉的几个重要好感事件，比如六心时在海滩帮她寻找丢失的祖母手镯，选择帮忙寻找并归还给她可以提升好感；达到十心后，去她家拜访会触发暗室剧情，她会给你看她冲洗照片的秘密房间。
好感度达到满满的十颗心后，就进入了求婚准备阶段。这不是简单表白就能成的，需要完成几个硬性条件。你的农舍必须至少升级过一次，达到二级及以上。你需要用300个木材去修复海滩边的断桥，这样才能去到老水手所位置。最关键的道具是美人鱼吊坠，你需要花费5000金币从老水手那里购买。老水手只在春、夏、秋三个季节的雨天出现，所以冬天是无法自然见到他的。如果着急结婚，你可能需要查看天气预报或者使用求雨图腾来制造雨天。准备好吊坠后，把它作为定情信物送给海莉，如果她接受了，你们就算正式订婚。
求婚成功之后，游戏会自动进入结婚流程。婚礼将在求婚三天后的早晨自动触发，无论之前天气如何，婚礼当天永远会是晴朗的好天气。记得在婚礼前一天换上得体的衣服，比如西装或者婚纱。仪式上，镇长刘易斯会主持婚礼，全镇的居民都会来祝福你们。婚礼结束后，你和海莉会一起回到农舍开始共同生活，时间会跳到早上6点。从这一天起，海莉就正式成为你的配偶，她会搬进你的农场小屋，日常生活也会随之改变。
